北京高校優質本科教材——《有機化學簡明教程》
?教材信息
圖1 教材封面及版權頁（第四次印刷）
《有機化學簡明教程》由中國石化出版社在2018年3月出版，目前已印刷4次，共計6000冊。該書先后榮獲2019年“北京高校優質本科教材課件”，2020年“北京石油化工學院優秀教材”，2021年“中國石油和化學工業優秀出版物”，被我校推薦參加“紀念中國石油高等教育70周年教材展”，且被沈陽師范大學等兄弟院校選為教材使用。
該書為我校48學時《有機化學B》課程參考教材，輔助我校安全工程、環境工程、材料科學與工程、高分子材料與工程等多個專業的有機化學教學。該教材在教學實踐過程中先后支持課程發表了《短學時有機化學教材建設與應用實踐》等多篇教改論文，其中包括2篇核心期刊教改論文和1篇教育部主管期刊教改論文，并被中國科學技術大學教師選為教材建設范例推薦。
圖2 教材所獲北京市及中國石油和化學工業聯合會獎勵
? 教材特色
（1）強化“一致性”，降低“混亂度”
有機物的化學性質是短學時有機化學課程的核心內容，然而，縱觀各類有機物的化學性質，給人的整體印象是種類繁多而瑣碎，不同章節之間關聯度小。究其原因，很大程度上因為人們習慣于從化學反應的外觀形式上對其進行描述，比如醇的脫水反應等。然而，從反應本質上來看，基礎有機化學所涉及的反應種類并不多。該教材將典型有機物的主要化學性質分成了酸堿性、親核性、配位性、取代、加成、消除、氧化、還原、聚合、重排十大類，大大降低了視覺上的“混亂度”，增強了學生學習時的思維條理性與清晰度。
表1 烯烴、炔烴、二烯烴主要化學性質的分類整理
有機物 |
主要化學性質 |
所屬類別 |
有機物 |
主要化學性質 |
所屬類別 |
烯烴、 炔烴、 二烯烴 |
不飽和烴與X2、HX的加成、 烯烴與H2O、ROH等的加成、 二烯烴的1,2-和1,4-加成 |
加成（親電） |
烯烴、 炔烴、 二烯烴 |
催化氫化 |
還原 |
α-氫的鹵代 |
取代（自由基） |
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與HBr/ROOR的加成 |
加成（自由基） |
端炔的酸性 |
酸堿性 |
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硼氫化-氧化、D-A反應 |
加成（協同） |
炔化物與鹵代烷的反應 |
親核性 |
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炔烴與H2O、ROH等的加成 |
加成（親核） |
端炔與銀鹽等的反應c |
配位性 |
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不飽和鍵的氧化、α-氫的氧化 |
氧化 |
聚合反應 |
聚合 |
（2）圍繞教學難點，將抽象知識形象化、生動化
手性分子的構型與藥物的藥效或毒性密不可分，因而手性分子構型判斷是有機化學中既重要又實用的知識點。手性化合物 R/S 構型判斷對學生空間想象能力要求高，歷來是有機化學課程教學的難點。該教材將楔形式手性化合物的構型判斷方法進行了形象化處理，借助“畫小人”的方法將原子或基團的空間位置與觀察者自身的空間方位（即前、后、左、右）結合起來，并，將分子的立體結構輕松地呈現出來。
圖3 手性分子B的R/S構型的判斷
（3）重視有機物及有機反應安全相關知識的介紹
該教材在有機化學領域有意識地針對安全問題進行了補充介紹，以期助力實驗室安全與化工生產安全。比如，章節末尾的閱讀材料對各類典型有機物和常見有機反應進行了危險性相關知識的介紹。其中，“閱讀材料 1”主要介紹了本章同類有機物中的典型危險化學品；“閱讀材料 2”則分別針對某一類具體的有機反應進行了專門的危險性分析。此外，在書的結尾處以附錄的形式附上“典型有機危險品的防爆防火安全參數”、“接觸或混合能引起燃燒的有機物”等資料供學生查閱，以期提高學生的安全意識與規則意識。
圖4 教材中的有機物及有機反應安全相關特色材料
? 主編介紹
《有機化學簡明教程》為我校國家級化學化工實驗教學示范中心——基礎化學實驗與教學中心有機化學教研室教師所編寫。其中王萍為第一主編，教研室成員集體協助審閱成書。此外，教研室“有機化學”課程在林世靜老師牽頭下獲批2022年“北京高校優質本科課程”，教研室成員在佟拉嘎老師牽頭下完成有機化學教學輔導用書《基礎有機化學學習指導》的編寫，教研室教師們兢兢業業，努力為本校學子呈上滿意的有機化學教學答卷。
圖5 有機化學教研室成員